FENOL

1. ¿Qué es?

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

2. Cómo se obtiene

El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla, pero actualmente predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. Además, se puede obtener mediante la síntesis del benceno con ácido bencenosulfónico o clorobenceno. En el laboratorio se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación del tolueno; en el proceso se forma ácido benzoico que por posterior descarboxilación da fenol.

3. Propiedades químicas

3.1. Reacción de Friedel-Crafts: es una reacción de condensación con haluros de alquilo o de arilo. El grupo hidroxilo se protege esterificando con un ácido:

3.2. Forma aminas aromáticas con el amoníaco, empleando como catalizador cloruro de cinc a 330 ºC de temperatura.

3.3. Forma fenatos por reacción con sodio y desprendiemiento de hidrógeno

2C6H5OH + 2Na -----2C6H5ONa + 2H2

4. Para qué sirve

Se emplea como desinfectante de carácter general, en la obtención de resinas artificiales, en la fabricación de pinturas germicidas, como antimoho para papel, y en síntesis de productos farmacéuticos.

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.
El esquema siguiente muestra los distintos derivados del benceno:

1. Alquilación de benceno

La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.

El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricación de estireno.

El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.

El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A. Este producto es la base para la producción de resinas epóxicas, ampliamente usadas en la fabricación de pegamentos.

Otras aplicaciones del fenol son la fabricación del ácido acetil salicílico conocido por el público como aspirina.

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.

2. Nitrobenceno

Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.

El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y farmacéutica, y en la producción de tintes.

3. Clorobenceno

Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.

Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.

4. Ciclohexano

Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.

Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.