FENOL

1. ¿Qué es?

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

2. Cómo se obtiene

El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla, pero actualmente predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. Además, se puede obtener mediante la síntesis del benceno con ácido bencenosulfónico o clorobenceno. En el laboratorio se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación del tolueno; en el proceso se forma ácido benzoico que por posterior descarboxilación da fenol.

3. Propiedades químicas

3.1. Reacción de Friedel-Crafts: es una reacción de condensación con haluros de alquilo o de arilo. El grupo hidroxilo se protege esterificando con un ácido:

3.2. Forma aminas aromáticas con el amoníaco, empleando como catalizador cloruro de cinc a 330 ºC de temperatura.

3.3. Forma fenatos por reacción con sodio y desprendiemiento de hidrógeno

2C6H5OH + 2Na -----2C6H5ONa + 2H2

4. Para qué sirve

Se emplea como desinfectante de carácter general, en la obtención de resinas artificiales, en la fabricación de pinturas germicidas, como antimoho para papel, y en síntesis de productos farmacéuticos.