SUSTITUCIONES DEL BENCENO

SUSTITUCION ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

1. Halogenacion

En este caso el reactivo es un halógeno, como el propio nombre indica. El cloro y el bromo son los principales.

Obtencion del Clorobenceno

C6H6 + Cl2 ---Fe-->C6H5Cl + HCl

Obtencion del Bromobenceno

C6H6 + Br2 ---Fe--->C6H5Br + HBr

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones (electrófilos).

2. Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3.

Obtencion del Ácido benceno sulfónico

C6H6 + HOSO3H ------------->C6H5SO3H + H2O

3. Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

Nitro - benceno

C6H6 + HONO2 ------>C6H5NO2 + H2O

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 ------>12CO2 + 6H2O

4. Hidrogenación

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 ---->C6H12

5. Síntesis de Friedel - Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos

C6H6 + CH3Cl ---AlCl3--->C6H5CH3 + HCl

Obtención del Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

6. Síntesis de Wurtz-Fitting

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

SINTESIS DEL BENCENO

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética, este procedimiento nos permite un método para preparar sustancias aromáticas específicas.

HIDROCARBURO

Se denomina así a cada uno de los compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, unidos entre sí mediante enlaces simples, dobles o triples.

Según el tipo de enlace se clasifican de la forma siguiente:

Hidrocarburos aromáticos: tienen al menos un anillo aromático, es decir, un conjunto planar de seis átomos de carbono.



• Hidrocarburos alifáticos: cadenas abiertas, bien lineales o bien ramificadas. A su vez, éstos pueden ser:
  

1. Saturados: se corresponden con los alcanos, esto es, los átomos de carbono se unen entre sí mediante enlaces simples.



2. Insaturados: los átomos de carbono se unen por enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos)

Alqueno Alquino

FENOL

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.

Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los compuestos más frecuentemente identificados son fenol, cresol y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En aguas contaminadas es posible detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y alquilfenol. En rellenos sanitarios, su concentración total puede ser próxima a los 20 mg/l.

Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa.
Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la carcinogénesis cuando se administran simultáneamente con un carcinógeno. La Ley de Desechos Peligrosos No. 23.922 establece un nivel guía de 2 µg/l.

QUÉ ES EL BENCENO

Hablamos de un hidrocarburo poliinsaturado con forma de anillo (anillo bencénico o aromático) formado por 6 átomos de carbono unidos por doble enlace y 6 átomos de hidrógeno unidos mediante enlace simple (C6H6) (RESONANCIA), considerándose así una forma poliinsaturado del ciclohexano.

El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo,similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable o flamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.

Es muy usado en la industria química y a partir de él se obtienen productos químicos útiles para la fabicación de plásticos, resinas, nilon y fibras sintéticas. También es usado de forma directa para la producción de ciertas gomas, lubricantes...

Fuentes de éste compuesto son los volcanes, incendios forestales, petróleo químico, gasolina y el humo de los cigarrillos.

ESTE BLOG ESTÁ DEDICADO A BENCENO Y FENOL.

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¿No sé si me olvido de alguien?