lunes, 14 de enero de 2008

SULFONACIÓN

Este es un proceso que tiene como propósito la obtención de ácido sufonico o mejor dicho aun de forma masespecifica y correcta de ácido dodecilbenceno sulfonico; elaborado a partir del SO3 que se obtieneposteriormente de la combustión del azufre (materia prima del proceso) en presencia de oxigeno.

domingo, 13 de enero de 2008

LAB

Corresponden a las siglas de alquilbenceno lineal, es un jabón sustitutivo del alquilbenceno ramificado una vez sulfonado, que se creó para evitar la gran cantidad de espuma que éste formaba en aguas superficiales como ríos, lagos o plantas depuradoras. Por tanto, es la materia prima para la fabricación de detergentes biodegradables de todo tipo, como sólido, líquidos, pasta, jabones, etc.


El alquilbenceno lineal mantiene las propiedades detersivas una vez sulfonado, y además se biodegrada fácil y rápidamente por los microorganismos existentes en el medio ambiente.


Normalmente, los LAB se fabrican comercialmente mediante la reacción química de Friedel-Crafts clásica

En un principio, se obtiene mediante la alquilación del benceno con cloroparafinas lineales utilizando tricloruro de aluminio como catalizador.

Un desarrollo posterior procedió a la alquilación de benceno con oleofinas lineales utilizando ácido fluorhídrico como catalizador. La primera empresa en emplear este proceso fue PETRESA, una empresa perteneciente al grupo CEPSA situada en la provincia de Cádiz.

El proceso completo incluye la producción de n-parafinas (unidades de Hidrotratamiento y Molex) y la de LAB (unidades de PACOL, Define y Alquilación). Así mismo, parte de la producción de LAB se convierte en el correspondiente ácido sulfónico (HLAS) mediante un proceso de sulfonación en película. Como subproducto en la fabricación del LAB, se obtienen alquilatos pesados.



PETRESA junto con UOP (Universal Products Oil), desarrollaron un nuevo método en lecho fijo mediante la alquilación de benceno con oleofinas lineales utilizando un catalizador sólido en lecho fijo que evita el complejo manejo del ácido fluorhídrico. Este proceso es el empleado en PETRESA CANADA.



La diferencia que encontramos entre el LAB elaborado en PETRESA y PETRESA CANADA radica en que el proceso de fluorhídrico produce alquilatos con bajo contenido de isómeros 2-fenil, afectando a la solubilidad del compuesto (es menos soluble para un mismo peso molecular), bajo nivel de tetralina y excelente valor de lavado ácido.

Casi el 100 % de LAB se transforma en sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) mediante la correspondiente sulfonación y neutralización, que una vez vertido es totalmente biodegradado hasta la mineralización completa dando compuestos inocuos como agua, anhídrido carbónico, sulfato sódico y biomasa.

TENSIOACTIVO

Los tensioactivos llamados también surfactantes o agentes de superficie activa, son especies químicas con una naturaleza o estructura polar-no polar, con tendencia a localizarse en la interfase formando una capa monomolecular adsorbida en la interfase que cambia el valor de la tension superficial.

La clasificación se fundamenta en el poder de disociación del tensioactivo en presencia de un electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas:

1. Iónicos: Los iónicos, tienen fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia los dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos, por ejemplo el ácido pálmico, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato sódico es soluble completamente ionizado (aniónicos, catiónicos y anfóteros o anfotéricos)
2. No iónicos: son aquellos que no se ionizán, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) tales como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su molécula. Como representantes están los alcoholes grasos o fenoles a los que se les agregan una o varias moléculas de óxido de etileno ; ejemplo de ellos el nonil fenol etoxilado o el nonanol etoxilado.

POLÍMERO

Macromolécula constituida por unidades moleculares repetitivas.
Las propiedades de los polímeros dependen tanto del tipo de monómeros que los forman como de la propia estructura de la macromolécula. Existen muchas sustancias, tanto naturales (caucho, polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos) como artificiales (plásticos). La reacción por la que los monómeros se unen entre sí para formar un polímero se denomina polimerización.
Atendiendo al tipo de polimerización, se clasifican en:
1. Polímeros de adición: formados por adiciones sucesivas de monómeros sin eliminación de ningún tipo de molécula; a este tipo pertenecen el cloruro de polivinili, el plexiglás, el teflón, etc.
2. Polímeros de condensación: en los que la unión de monómeros va acompañada de la eliminación de moléculas pequeñas, generalmente de agua; así se obtienen el nilón y los poliuretanos.

BAQUELITA

La baquelita fue la primera sustancia plástica totalmente sintética (resina de fenol - formaldehído, perteneciente a los polímeros entrecruzados). Se trata de un fenoplástico que hoy en día aún tiene aplicaciones de interés. Se sintetizó a partir de moléculas de fenol y formaldehído. Este producto puede moldearse a medida que se forma y resulta duro al solidificar. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fácilmente mecanizable.

El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la propiedad de ser un plástico termoestable: una vez que se enfría no puede volver a ablandarse.
La baquelita inició “la era del plástico”, sus cualidades únicas para la época, permitían mezclarla, calentarla y después modelarla.
Su amplio espectro de uso la hizo aplicable en nuevas tecnologías de entonces, como carcasas de teléfonos y radios, hasta estructuras de carburadores.Se utiliza hasta hoy en asas de cacerolas.

RESOLES

Resina que se obtiene mediante la reacción de fenol y formaldehido bajo condiciones básicas con exceso molar en formaldehido utilizando como catalizador NaOH.

El proceso que tiene lugar es el siguiente:

1. En una primera etapa, se forma el anión fenolato con deslocalización de la carga negativa en las posiciones orto y para.



2. A continuación tiene lugar la metilolación.

3. Polimetilolación.

4. El peso molecular se incremena por condensación de los grupos metilol formando puentes metileno o puentes éter. En este último caso puede producirse una pérdida subsiguiente de formaldehido con formación de puentes metileno:



5. Si estas reacciones continúan (catalizadas por calor o por adición de ácidos a temperatura ambiente) pueden condensar gran cantidad de núcleos fenólicos para dar lugar a la formación del retículo.

6. Durante el entrecruzamiento pasa por tres estados:


Líquido, fusible y soluble

Intermedio (resitol), prácticamente infusible, pero moldeable por efecto del calor, se hincha con algunos disolventes y posee baja resistencia mecánica.

Estado final, infusible, insoluble y con alta resistencia mecánica.

NOVOLACA

Resina fenol - formaldehido que se obtiene mediante la reacción de fenol y formaldehido bajo condiciones ácidas con exceso molar en fenol.

El proceso que sigue tiene lugar en tres pasos:

1. El formaldehido en solución acuosa y medio ácido se encuentra en forma de metilenglicol:


H+
HO-CH2-OH + CH2OH + H2O
Metilenglicol ion hidroximetilencarbono
2. La adición se produce en las posiciones orto y para del fenol, que está en equilibrio con los correspondientes alcoholes bencílicos que bajo condiciones ácidas se presentan como iones carbono bencílicos:


3. Estos productos reaccionan con el fenol dando dihidroxifenilmetanos:

4. Continuando la reacción se llega a la formación de novolacas con un peso menor de 5000.

5. Estas relaciones son termoplásticas, solubles, fusibles y permanecen estables almacenadas.

6. Para realizar la reacción de entrecruzamiento, es necesario añadir endurecedores. Generalmente se añade Hexametilentetramina (HMTA, hexa) en una proporción que va desde 5 - 15 %.

7. Con ésto, se forman estructuras reticuladas, con puentes metileno, amina secundaria, amina terciaria, ... que dan lugar a materiales termoestables.


RESINAS

Se da el nombre de resinas a un grupo de sustancias poco caracterizadas y de naturaleza química, todavía incompletamente conocida, que se encuentran como productos de eliminación o secreciones. Las resinas artificiales o resinas sintéticas son productos de condensación del aldehído fórmico con compuestos aromáticos, casi exclusivamente fenoles.

RESINAS FENOL - FORMALDEHIDO

También llamada fenoplasto es una resina termo fija. Se caracteriza por tener cadenas polimétricas entre cruzadas, formando una resina con una estructura tridimensional y que no cuenta con la característica de fundición.
Entre este grupo se encuentran el resol y el novolaca. Los primeros se obtienen a partir de catalizadores de carácter básico en la polimerización y una de sus características son las uniones cruzadas entre las cadenas, lo que a su vez genera redes tridimensionales termofijas. Por otro lado, el novolac se obtiene a partir de catalizadores ácidos y sus principales características son la solubilidad y su facilidad para fundir, ya que no tienen uniones cruzadas.
Bajo ciertas condiciones de presión o temperatura los reactivos se polimerizan irreversiblemente, lo que da como resultado una masa rígida y dura.
Se obtiene mediante la reacción de fenoles y aldehído, siendo el fenol y el formaldehído las materias primas más importantes en la produccióndose resinas fenólicas.
Determinadas condiciones de operación, principalmente el pH y la temperatura, tienen un gran efecto sobre el carácter de los productos obtenidos en las reacciones entre el fenol y el formaldehido. Estas tienen tres etapas diferentes:
1. La adición inicial del formaldehído al fenol para dar metilolfenoles.
2. Crecimiento de la cadena mediante condensaciones y adiciones alternativas a temperaturas por debajo de 100ºC.
3. Reticulación y endurecimiento de las resinas a temperaturas por encima de 100ºC.
Diferencias entre estas etapas, dan como resultado la obtención de dos tipos de resinas formofenólicas, las novolacas y los resoles.
Son usadas como componentes para el moldeo. Sus propiedades térmicas y eléctricas permite que sean usadas en componentes eléctricos y e automóviles. La fabricación de madera terciada es el mayor mercado para las resinas de fenol-formaldehído.
Hoy en día, juegan un importante papel en la tecnología moderna (automoción, aeroespacial), en aplicaciones para fibras sintéticas, ordenadores, construcción,...

FORMALDEHIDO



Conocido también como formica o metanal es el compuesto más simple de la familia de los aldehídos, con fórmula H2C=O, se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T) incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres.

Se disuelve fácilmente en agua degradándose y formándose paraformaldehido (polímero).

Cómo se obtiene.
De forma industrial se obtiene medianre la oxidación catalítica del alcohol metílico (metanol), óxidos de metales (hierro, molibdeno o vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata.

También es liberado ten pequeñas cantidades tras la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos y en algunos inorgánicos (plásticos y polímeros).
Para qué sirve.
El uso que se le puede dar se divide en tres grandes grupos, dependiendo de los aditivos:
1. Fabricación de resinas:
La mayor parte del formaldehido producido se usa para la fabricación de resinas, que son usadas como adhesivos para la fabricación de elementos de madera unidos que comprenden tablas de aglomerado, tablas de fibra, y madera terciada.
Existen tres tipos de resinas de formaldehido: las resinas de fenol - formaldehido, las de urea - formaldehido y las de melamina - formaldehido.
2. Como materia prima de otros productos:
1,4 Butenodiol: Se fabrica a partir del formaldehído y del acetileno, y se lo utiliza para producir tetrahidrofurano (THF) que es usado para producir elastómeros de poliuretano.
Resinas de acetatos: Son producidas a partir del formaldehído anhídro, y son plásticos usados por sobre todo en la industria automotriz.
Fertilizantes: Estos productos pueden ser líquidos concentrados, soluciones líquidas o sólidos.
Paraformaldehído: El formaldehído gaseoso puedes ser generado a partir del paraformaldehído calentándolo. Es usado en la fabricación de resinas con bajo contenido de agua. También es usado en la fabricación de resinas de fenol-formaldehído, urea-formaldehído y melamina-formaldehído.
NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del formaldehído.
El formaldehído también es usado como colorante, papel, material fotográfico, productos para embalsamar, perfumes, vitaminas y drogas.
En la industria textil se emplea para mejorar la resistencia a arrugarse y la resistencia a encogerse, por tratamiento de los tejidos en condiciones ácidas.
En la industria papelera aumenta la atenacidad bajo la acción de la humedad, la resistencia a encoger, la resistencia a las grasas y también para aumentar la resistencia al agua de los papeles de revestido de alimentos.
En la industria fotográfica endurece e insolubiliza la superficie de las películas y los papeles sensibilizados.
También hay que nombrar el uso de formaldehído como desinfectante y conservante.

jueves, 10 de enero de 2008

Esta de la ecuacion la anterior estaba mal
Hidroperóxido de Cumeno + H2SO4--> Fenol + Acetona

Fuentes y Fabricacion

El fenol se forma en la descomposición de muchos compuestos oxigenados.
Se encuentra entre los productos de la descomposición natural de la proteínas y entre los productos de la descomposición térmica de la hulla, la madera y los esquistos bituminosos. Muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, y en la producción de aceites por hidrogenación del la hulla se forma fenol en cantidad considerable. La descomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia del hidrógeno da fenol. La acción de la mayoría de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede dirigirse para formar fenol. Algunos hidroperóxidos se descomponen casi cuantitativamente con formación del fenol y un compuesto de carbonilo. El hidroperóxido de cumeno da fenol y
acetona según la ecuación:

Hidroxido de Cumeno + acido sulfurico --> fenol y acetona

Hidroperóxido de Cumeno Fenol Acetona La hidrólisis de bencenos sustituidos negativamente, como bencenos halogenados, ácido bencenosulfónicos, etc., forma fenol. La descomposición de
compuestos diazoicos es un método muy empleado en los laboratorios para preparar fenoles sustituidos. Se han descrito otras muchas reacciones para la preparación del fenol.
La mayoría de las fuentes de fenol anteriormente enumeradas han sido sugeridas como métodos para la producción industrial de fenol, pero hoy casi todo el fenol producido se obtiene por descomposición térmica de sustancias orgánicas más complejas o por hidroxilación del benceno.

Fenol

Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el nombre
genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a
un anillo aromático.
El fenol es un compuesto cristalino blanco, que se funde a 41ºC. en un líquido
incoloro, que hierve a 182ºC. Tiene un olor característico, ataca la piel humana y es
un veneno muy potente. Encuentra su uso principal en la fabricación de resinas
fenólicas por combinación con formaldehído. Es importante su uso como intermedio
en la fabricación de medicamentos, colorantes, hormonas vegetales, etc.

sábado, 5 de enero de 2008

ACETONA

También denominada propanona o dimetilcetona, es una cetona de tres átomos de carbono con fórmula molecular CH3COCH3. Líquido incoloro y volátil, miscible con agua, alcohol, éter, cloroformo y la mayoría de los aceites. Se emplea como disolvente, para lavar y secar piezas de equipos de quipos de preciasión y en sínntesis de productos químicos.

Es el producto secundario que se obtiene tras la disociación del hidroperóxido de cumeno para obtener benceno.

CUMENO



También denominado isopropilbenceno, es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H5CH(CH3)2, que resulta de la derivación del benceno por sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical isopropilo. Es un líquido incoloro, soluble en alcohol, tetracloruro de carbono, éter y benceno e insoluble en agua. Es muy tóxico por ingestión, inhalación y absorción por la piel. Se emplea en la fabricación de fenol, acetona, y como disolvente.

viernes, 4 de enero de 2008

FENOL

1. ¿Qué es?

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
2. Cómo se obtiene

El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla, pero actualmente predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. Además, se puede obtener mediante la síntesis del benceno con ácido bencenosulfónico o clorobenceno. En el laboratorio se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación del tolueno; en el proceso se forma ácido benzoico que por posterior descarboxilación da fenol.

3. Propiedades químicas

3.1. Reacción de Friedel-Crafts: es una reacción de condensación con haluros de alquilo o de arilo. El grupo hidroxilo se protege esterificando con un ácido:

3.2. Forma aminas aromáticas con el amoníaco, empleando como catalizador cloruro de cinc a 330 ºC de temperatura.

3.3. Forma fenatos por reacción con sodio y desprendiemiento de hidrógeno

2C6H5OH + 2Na -----2C6H5ONa + 2H2

4. Para qué sirve

Se emplea como desinfectante de carácter general, en la obtención de resinas artificiales, en la fabricación de pinturas germicidas, como antimoho para papel, y en síntesis de productos farmacéuticos.

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.
El esquema siguiente muestra los distintos derivados del benceno:

1. Alquilación de benceno

La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.


El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricación de estireno.


El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.


El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A. Este producto es la base para la producción de resinas epóxicas, ampliamente usadas en la fabricación de pegamentos.


Otras aplicaciones del fenol son la fabricación del ácido acetil salicílico conocido por el público como aspirina.


Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.

2. Nitrobenceno

Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.


El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.


Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y farmacéutica, y en la producción de tintes.

3. Clorobenceno

Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.


Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.

4. Ciclohexano

Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.


Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.

jueves, 3 de enero de 2008

HISTORIA DEL FENOL

En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primera vez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos muy útiles, pero las disoluciones concentradas son cáusticas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando en la fabricación de resinas, plásticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos medicamentos, como la aspirina.

RESONANCIA

Sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple.

ENLACE QUÍMICO

Corresponde con la fuerza que mantiene unidos entre sí los átomos de una molécula. Cuando dos o más átomos se acercan lo suficiente, se puede producir una fuerza de atracción entre los electrones de los átomos individuales y el núcleo de otro u otros átomos. Si esta fuerza es lo suficientemente grande para mantener unidos los átomos, se dice que se ha formado un enlace químico. Todos los enlaces químicos resultan de la atracción simultánea de uno o más electrones por más de un núcleo.