ACETONA

También denominada propanona o dimetilcetona, es una cetona de tres átomos de carbono con fórmula molecular CH3COCH3. Líquido incoloro y volátil, miscible con agua, alcohol, éter, cloroformo y la mayoría de los aceites. Se emplea como disolvente, para lavar y secar piezas de equipos de quipos de preciasión y en sínntesis de productos químicos.

Es el producto secundario que se obtiene tras la disociación del hidroperóxido de cumeno para obtener benceno.

CUMENO

También denominado isopropilbenceno, es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H5CH(CH3)2, que resulta de la derivación del benceno por sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical isopropilo. Es un líquido incoloro, soluble en alcohol, tetracloruro de carbono, éter y benceno e insoluble en agua. Es muy tóxico por ingestión, inhalación y absorción por la piel. Se emplea en la fabricación de fenol, acetona, y como disolvente.

FENOL

1. ¿Qué es?

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

2. Cómo se obtiene

El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla, pero actualmente predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. Además, se puede obtener mediante la síntesis del benceno con ácido bencenosulfónico o clorobenceno. En el laboratorio se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación del tolueno; en el proceso se forma ácido benzoico que por posterior descarboxilación da fenol.

3. Propiedades químicas

3.1. Reacción de Friedel-Crafts: es una reacción de condensación con haluros de alquilo o de arilo. El grupo hidroxilo se protege esterificando con un ácido:

3.2. Forma aminas aromáticas con el amoníaco, empleando como catalizador cloruro de cinc a 330 ºC de temperatura.

3.3. Forma fenatos por reacción con sodio y desprendiemiento de hidrógeno

2C6H5OH + 2Na -----2C6H5ONa + 2H2

4. Para qué sirve

Se emplea como desinfectante de carácter general, en la obtención de resinas artificiales, en la fabricación de pinturas germicidas, como antimoho para papel, y en síntesis de productos farmacéuticos.

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.
El esquema siguiente muestra los distintos derivados del benceno:

1. Alquilación de benceno

La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.

El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricación de estireno.

El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.

El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A. Este producto es la base para la producción de resinas epóxicas, ampliamente usadas en la fabricación de pegamentos.

Otras aplicaciones del fenol son la fabricación del ácido acetil salicílico conocido por el público como aspirina.

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.

2. Nitrobenceno

Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.

El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y farmacéutica, y en la producción de tintes.

3. Clorobenceno

Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.

Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.

4. Ciclohexano

Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.

Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.

HISTORIA DEL FENOL

En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primera vez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos muy útiles, pero las disoluciones concentradas son cáusticas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando en la fabricación de resinas, plásticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos medicamentos, como la aspirina.

RESONANCIA

Sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple.

ENLACE QUÍMICO

Corresponde con la fuerza que mantiene unidos entre sí los átomos de una molécula. Cuando dos o más átomos se acercan lo suficiente, se puede producir una fuerza de atracción entre los electrones de los átomos individuales y el núcleo de otro u otros átomos. Si esta fuerza es lo suficientemente grande para mantener unidos los átomos, se dice que se ha formado un enlace químico. Todos los enlaces químicos resultan de la atracción simultánea de uno o más electrones por más de un núcleo.

SUSTITUCIONES DEL BENCENO

SUSTITUCION ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

1. Halogenacion

En este caso el reactivo es un halógeno, como el propio nombre indica. El cloro y el bromo son los principales.

Obtencion del Clorobenceno

C6H6 + Cl2 ---Fe-->C6H5Cl + HCl

Obtencion del Bromobenceno

C6H6 + Br2 ---Fe--->C6H5Br + HBr

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones (electrófilos).

2. Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3.

Obtencion del Ácido benceno sulfónico

C6H6 + HOSO3H ------------->C6H5SO3H + H2O

3. Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

Nitro - benceno

C6H6 + HONO2 ------>C6H5NO2 + H2O

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 ------>12CO2 + 6H2O

4. Hidrogenación

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 ---->C6H12

5. Síntesis de Friedel - Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos

C6H6 + CH3Cl ---AlCl3--->C6H5CH3 + HCl

Obtención del Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

6. Síntesis de Wurtz-Fitting

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

SINTESIS DEL BENCENO

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética, este procedimiento nos permite un método para preparar sustancias aromáticas específicas.

HIDROCARBURO

Se denomina así a cada uno de los compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, unidos entre sí mediante enlaces simples, dobles o triples.

Según el tipo de enlace se clasifican de la forma siguiente:

Hidrocarburos aromáticos: tienen al menos un anillo aromático, es decir, un conjunto planar de seis átomos de carbono.



• Hidrocarburos alifáticos: cadenas abiertas, bien lineales o bien ramificadas. A su vez, éstos pueden ser:
  

1. Saturados: se corresponden con los alcanos, esto es, los átomos de carbono se unen entre sí mediante enlaces simples.



2. Insaturados: los átomos de carbono se unen por enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos)

Alqueno Alquino

FENOL

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.

Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los compuestos más frecuentemente identificados son fenol, cresol y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En aguas contaminadas es posible detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y alquilfenol. En rellenos sanitarios, su concentración total puede ser próxima a los 20 mg/l.

Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa.
Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la carcinogénesis cuando se administran simultáneamente con un carcinógeno. La Ley de Desechos Peligrosos No. 23.922 establece un nivel guía de 2 µg/l.

QUÉ ES EL BENCENO

Hablamos de un hidrocarburo poliinsaturado con forma de anillo (anillo bencénico o aromático) formado por 6 átomos de carbono unidos por doble enlace y 6 átomos de hidrógeno unidos mediante enlace simple (C6H6) (RESONANCIA), considerándose así una forma poliinsaturado del ciclohexano.

El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo,similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable o flamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.

Es muy usado en la industria química y a partir de él se obtienen productos químicos útiles para la fabicación de plásticos, resinas, nilon y fibras sintéticas. También es usado de forma directa para la producción de ciertas gomas, lubricantes...

Fuentes de éste compuesto son los volcanes, incendios forestales, petróleo químico, gasolina y el humo de los cigarrillos.

ESTE BLOG ESTÁ DEDICADO A BENCENO Y FENOL.

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¿No sé si me olvido de alguien?