SUSTITUCIONES DEL BENCENO

SUSTITUCION ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

1. Halogenacion

En este caso el reactivo es un halógeno, como el propio nombre indica. El cloro y el bromo son los principales.

Obtencion del Clorobenceno

C6H6 + Cl2 ---Fe-->C6H5Cl + HCl

Obtencion del Bromobenceno

C6H6 + Br2 ---Fe--->C6H5Br + HBr

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones (electrófilos).

2. Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3.

Obtencion del Ácido benceno sulfónico

C6H6 + HOSO3H ------------->C6H5SO3H + H2O

3. Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

Nitro - benceno

C6H6 + HONO2 ------>C6H5NO2 + H2O

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 ------>12CO2 + 6H2O

4. Hidrogenación

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 ---->C6H12

5. Síntesis de Friedel - Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos

C6H6 + CH3Cl ---AlCl3--->C6H5CH3 + HCl

Obtención del Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

6. Síntesis de Wurtz-Fitting

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.